La segunda mitad del siglo XVIII representa un período importante en la historia del vino de Oporto y el comienzo de varios acontecimientos que lo transformarían en el fabuloso vino generoso que hoy conocemos. 

El primero de estos acontecimientos fue la introducción del encabezado. En los primeros tiempos, como hemos visto, a veces se añadía alcohol vínico a los vinos en el momento del embarque para fortalecerlos contra los rigores del viaje marítimo. Sin embargo, la práctica de añadir alcohol vínico al vino antes de terminada la fermentación, hoy en día una parte inseparable del proceso de elaboración del vino de Oporto, rara vez se hacía en la primera parte del siglo XVIII. A medida que el siglo avanzaba, esta práctica se hizo más común, ya que permitía obtener vinos que eran más dulces, más fuertes, más aromáticos y más atractivos para el consumidor inglés.

Sin embargo, no todos los comerciantes fomentaron esta práctica y no fue hasta bien entrado el siglo XIX que el encabezado de los vinos fue ampliamente adoptado. La prosperidad de los últimos años del siglo XVIII  facilitó el capital necesario para acumular existencias de vino y envejecerlos por más tiempo. 

Fue por esa altura que se hizo evidente que el potencial de guarda de los vinos de Oporto que habían sido encabezados era superior. En algunas ocasiones, se ha dicho que el punto de inflexión fue la excepcional vendimia de 1820, que produjo vinos de Oporto tan magníficos que los vinos producidos en los años siguientes no podían aproximarse a su riqueza y poder a menos que fueran encabezados. En cualquier caso, el encabezado ya era una práctica extendida en los años 1840, y hacia 1850 era probablemente universal.

Uno de los más acérrimos opositores del encabezado fue el famoso Barón de Forrester, una figura legendaria en la historia del vino de Oporto y autor del primer mapa detallado del valle del Douro. El Barón de Forrester realizó una campaña contra el encabezado hasta su muerte, en 1862, cuando su barco naufragó en el Cachão da Valeira, una garganta estrecha y peligrosa del río Douro. Se sabe que Forrester había ido a almorzar un poco más arriba del trágico lugar, a la Quinta de Vargellas, la famosa propiedad que pertenece hoy en día a Taylor´s, con doña Antónia Ferreira, fundadora de la casa de vino de Oporto Ferreira, y la Baronesa de Fladgate, esposa de John Fladgate, Barón de Roêda. 

Después del almuerzo, mientras el Barón de Forrester descendía el río a través de la garganta en compañía de las dos señoras, su barco golpeó una roca y arrojó a los pasajeros y a la tripulación a las agitadas aguas de los rápidos. Las señoras sobrevivieron gracias a sus faldas de crinolina, que llenas de aire las llevaron hasta un lugar seguro, pero Forrester, posiblemente sobrecargado con las monedas de oro que llevaba en su cinturón, fue arrastrado sin jamás ser encontrado. Forrester era un hombre de gran determinación y, si hubiera sobrevivido para convencer a sus colegas de que estaban equivocados con respecto al encabezado, probablemente el vino de Oporto no sería hoy el emblemático vino generoso que todos conocemos.

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